APPLICATION AND SYNTHESIS OF 2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE

УДК 547.571:547.7/8

  • Каток Ядвига Марьяновна – кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры органической химии. Белорусский государственный технологический университет (220006, г. Минск, ул. Свердлова, 13а, Республика Беларусь). E-mail: yadwiga59@mail.ru

Ключевые слова: бензимидазол, гетероциклы, альдиминовые интермедиаты, окислительное циклодегидрирование, каталитические реакции.

Для цитирования: Каток, Я. М. Применение и синтез 2-замещенных бензимидазола / Я. М. Каток // Труды БГТУ. Сер. 2, Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. - Минск : БГТУ, 2020. - № 2 (235). - С. 50-55. - Библиогр.: 10 назв. - ил.

Аннотация

Изучен синтетический подход к получению производных бензимидазола реакцией о-фенилендиамина и ароматических бензальдегидов, содержащих электронодонорные, электроноакцепторные заместители и конденсированный ароматический цикл. Получены 2-замещеные бензимидазолы, гетероциклический фрагмент которых является важным звеном природных и синтезированных соединений, имеющих фармакологическое применение и представляют возможный интерес как потенциальные биологически активные вещества.

Скачать

Список литературы

  1. Woolley DW. Some biological effects produced by benzimidazole and their reversal by purines // The Journal of Biological Chemistry. 1944. Vol. 152. P. 225−232.
  2. Brink NG, Flokers K. Vitamin-B12. Vi. 5,6-Dimethylbenzimidazole, a degradation product of vitamin-B12 // Journal of the American Chemical Society. 1949. Vol. 71. P. 2951.
  3. Epstein S. S. Effect of some benzimidazoles on a vitamin B12-requiring alga // Nature. 1960. Vol. 188. P. 143−144.
  4. McKellar QA, Scott EW. The benzimidazole anthelmintic agents. A review // Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics. 1990. Vol. 13. P. 223−247.
  5. Patil A, Ganguly S, Surana S. A systematic review of benzimidazole derivatives as an antiulcer agent // Rasayan Journal of Chemistry. 2008. Vol. 1. P. 447−460.
  6. Xiang P, Zhou T, Wang L, Sun CY, Hu J, Zhao YL [et al.]. Novel benzothiazole, benzimidazole and benzoxazole derivatives as potential antitumor agents: Synthesis and preliminary in vitro biological evaluation // Molecules. 2012. Vol. 17. P. 873−883.
  7. Geeta Y, Swastika G. Structure activity relationship (SAR) study of benzimidazole scaffold for different biological activities: A mini-review // European Journal of Medicinal Chemistry. 2015. Vol. 97. P. 419−443.
  8. Grimmett M. R. Best synthetic methods. Imidazole and Benzimidazole. Synthesis // M. R. Grimmett. San Diego: Academic Press Inc, 1997. 265 p.
  9. James GS, Isaac H. Organic redox reactions during the interaction of o-phenylenediamine with benzaldehyde // Tetrahedron Letters. 1971. Vol. 38. P. 351−354.
  10. Veeranagaiah V, Rao NVS, Ratnam CV. Studies in the formation of heterocyclic rings containing nitrogen // Proceedings of the Indian Academy of Science, Section A. 1974. Vol. 79. P. 230−235.
Поступила 20.04.2020