COMPUTER SIMULATION OF PREPOLYMERIZATION COMPLEXES AND COMPETITIVE ASSOCIATIONS IN SOLUTIONS FORMED IN THE MOLECULAR IMPRINTING PROCESS OF TRI-O-ACETYLADENOSINE

УДК 004.942

  • Долгая Яна Викторовна – научный сотрудник лаборатории «Динамика систем и механика материалов». Белоруcский национальный технический университет (220013, г. Минск, Проспект Независимости, 67, Республика Беларусь). E-mail:iana.douhaya@gmail.com

  • Смалюк Антон Федорович – кандидат физико-математических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории «Динамика систем и механика материалов». Белорусcкий национальный технический университет (220013, г. Минск, Проспект Независимости, 67, Республика Беларусь). E-mail: asmaliuk@gmail.com

  • Сокоров Игорь Олегович – кандидат технических наук, доцент, доцент кафедры «Технология машиностроения». Белорусский национальный технический университет. (220013, г. Минск, ул. Хмельницкого, 9, Республика Беларусь). E-mail: sokorov.i@bntu.by

Ключевые слова: молекулярный импринтинг, КМ/ММ, квантово-механическое (молекулярно-механическое) моделирование, водородные связи, энергия связи.

Для цитирования: Долгая, Я. В. Компьютерное моделирование предполимеризационных комплексов и конкурентных ассоциаций в растворах, образующихся в процессе молекулярного импринтинга три-о-ацетиладенозина / Я. В. Долгая, А. Ф. Смалюк, И. О. Сокоров // Труды БГТУ. Сер. 2, Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. - Минск : БГТУ, 2020. - № 2 (235). - С. 142-150. - Библиогр.: 19 назв. - ил., табл.

Аннотация

Ингибиторы протеинкиназы, конкурентно замещающие аденозинтрифосфорную кислоту, используются для снижения активности протеинкиназы при лечении заболеваний, связанных с нарушением ее функций. Данный эффект достигается благодаря присоединению ингибиторов к аденинсвязывающему карману киназы. В лаборатории Фессалийского медицинского университета проведены эксперименты по получению полимеров, содержащих поры, иммитирующие аденинсвязывающий карман протеинкиназы при помощи технологии молекулярного импринтинга, которые могут быть использованы для высокоспецифичного связывания ингбиторов, замещающих аденозинтрифосфорную кислоту.

В настоящей статье представлены результаты моделирования методом квантовой механики (молекулярной механики) предполимеризационных комплексов, димеров функциональных мономеров и ассоциаций функциональных и сшивающих мономеров, образование которых возможно в процессе получения полимеров с молекулярными отпечатками три-о-ацетиладенозина. В качестве функциональных мономеров рассмотрены метакриловая кислота, метавинилбензойная кислота, в качестве растворителей – бензол и ацетонитрил в соответсвии с экспериментом, проведенным в лаборатории Фесалийского медицинского университета. На основании полученных результатов сделаны выводы о наличии в процессе молекулярного импринтинга конкурентных процессов, препятствующих увеличению количества присоединенных к темплату функциональных мономеров и проявляющихся в большей степени при использовании в качестве функционального мономера метакриловой кислоты.

Показано, что в случае ассоциации три-о-ацетиладенозина с тремя мономерами метавинилбензойной кислоты форма связывающей полости может не соответсвовать конфигурации, оптимальной для связывания ингибиторов протеинкиназы.

Скачать

Список литературы

  1. Lakka A., Mylonis I., Bonanou S., Simos G., Tsakalof A. (2011) Isolation of hypoxia-inducible factor 1 (HIF-1) inhibitors from frankincense using a molecularly imprinted polymer. Invest New Drugs 29:1081–1089.
  2. Keith Farrington, Edmond Magner, Fiona Regan. Predicting the performance of molecularly imprinted polymers: Selective extraction of caffeine by molecularly imprinted solid phase extraction // Analytica Chimica Acta 566 (2006) 60–68 farrington 2006.
  3. Noorhidayah Ishak, Mohd Noor Ahmad1, Azalina Mohamed Nasir, A.K.M Shafiqul Islam.COMPUTATIONAL MODELLING AND SYNTHESIS OF MOLECULAR IMPRINTED POLYMER FOR RECOGNITION OF NITRATE ION // Malaysian Journal of Analytical Sciences. Vol. 19, no. 4 (2015): 866–873.
  4. Hemavathi Krishnan, K. M. Shafiqul Islam, Zainab Hamzah, and Mohd Noor Ahmad. Rational computational design for the development of andrographolide molecularly imprinted polymer // AIP Conference Proceedings 1891, 020083 (2017).
  5. Yolanda Dineiro, M. Isabel Menendez, M. Carmen Blanco-Lopez, M. Jesus Lobo-Castanon, Arturo J. Miranda-Ordieres, and Paulino Tunon-Blanco.Computational Approach to the Rational Design of Molecularly Imprinted Polymers for Voltammetric Sensing of Homovanillic Acid // Anal. Chem. 2005, 77, 6741–6746.
  6. Nada F. Atta, Maher M. Hamed, Ali M. Abdel-Mageed. Computational investigation and synthesis of a sol–gel imprinted material for sensing application of some biologically active molecules // Analytica Chimica Acta 667 (2010) 63–70.
  7. Sokalski W. A., Hariharan P. C., Joyce J. Kaufman. A self-consistent field interaction energy decomposition study of 12 hydrogen-bonded dimmers // J. Phys. Chem. 1983, 87, 15, 2803–2810.
  8. Carmelo Herdes and Lev Sarkisov. Computer Simulation of Volatile Organic Compound Adsorption in Atomistic Models of Molecularly Imprinted Polymers // Langmuir 2009, 25(9), 5352–5359.
  9. Bjorn C. G. Karlsson, John O’Mahony, Jesper G. Karlsson, Helen Bengtsson, Leif A. Eriksson, and Ian A. Nicholls. Structure and Dynamics of Monomer-Template Complexation: An Explanation for Molecularly Imprinted Polymer Recognition Site Heterogeneity // J. AM. CHEM. SOC. 9. Vol. 131, no. 37, 2009.
  10. Yongqin Lv, Zhixing Lin, Tianwei Tan, Wei Feng, Peiyong Qin, Cong Li. Application of molecular dynamics modeling for the prediction of selective adsorption properties of dimethoate imprinting polymer // Sensors and Actuators B: Chemical, Vol. 133, issue 1, 28 July 2008. 15–23.
  11. Douhaya Y. V., Barkaline, V. V. & Tsakalof A. (2016). Computer-simulation-based selection of optimal monomer for imprinting of tri-O-acetyl adenosine in a polymer matrix: Calculations for benzene solution // Journal of Molecular Modeling, 22(7).
  12. Баркалин В. В., Долгая Я. В., Козлова О. А. Моделирование предполимеризационного комплекса полимеров с молекулярными отпечатками три-о-ацетиладенозина // Информатика. 2013. № 1 (37). C. 26–35.
  13. Valiev M., Bylaska E. J., Govind N., Kowalski K., Straatsma T. P., van Dam H. J. J., Wang D., Nieplocha J., Apra E., Windus T. L., de Jong W. A. NWChem: a comprehensive and scalable open-source solution for large scale molecular simulations // Computer Physics Communications. 2010. Vol. 181, issue 9. P. 1477–1489.
  14. Grabuleda X, Jaime C, Kollman PA // J. Comp. Chem. 2000, 21, 901. Molecular dynamics simulation studies of liquid acetonitrile: New six-site model.
  15. MFCD01108212 ChemSpider. URL: http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.87120.html (дата обращения: 12.05.2020).
  16. Methacrylic acid. National library of Medicine. URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ compound/methacrylic_acid (дата обращения: 12.05.2020).
  17. Vinylbenzoic acid. National library of Medicine. URL: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ compound/compound/3015504 (дата обращения: 12.05.2020).
  18. Ethylene glycol dimethacrylathe. National library of Medicine. URL:https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/7355 (дата обращения: 12.05.2020).
  19. Wulff G.,Knorr K., Bioseparation, 2001, 10, 257.
Поступила 06.04.2020