СИНТЕЗ И СВОЙСТВА 2-АЛКИЛ-1-(2-АМИНОЭТИЛ)-2-ИМИДАЗОЛИНОВ

УДК 665.7.038.5

  • Юсевич Андрей Иосифович – кандидат химических наук, доцент, заведующий кафедрой нефтегазопереработки и нефтехимии. Белорусский государственный технологический университет (220006, г. Минск, ул. Свердлова, 13а, Республика Беларусь). E-mail: yusevich@belstu.by, usevich@mail.ru

  • Цалко Виктория Валерьевна – студент. Белорусский государственный технологический университет (220006, г. Минск, ул. Свердлова, 13а, Республика Беларусь). E-mail: victoria.tsalko8@gmail.com

  • Осипенок Екатерина Михайловна – преподаватель-стажер кафедры нефтегазопереработки и нефтехимии. Белорусский государственный технологический университет (220006, г. Минск, ул. Свердлова, 13а, Республика Беларусь). E-mail: ekaterinaosipenok@gmail.com

  • Куземкин Дмитрий Владимирович – кандидат технических наук, доцент кафедры нефтегазопереработки и нефтехимии. Белорусский государственный технологический университет (220006, г. Минск, ул. Свердлова, 13а, Республика Беларусь). E-mail: kuziomkin@mail.ru

DOI: https://doi.org/10.52065/2520-2669-2021-247-2-144-152

Ключевые слова: стеарин, ДЭТА, алкилимидазолин, катионноеПАВ, водный раствор, поверхностное натяжение, критическая концентрациямицеллообразования, работа адсорбции, ингибитор коррозии.

Для цитирования: Юсевич А. И., Цалко В. В., Осипенок Е. М., Куземкин Д. В. Синтез и свойства 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов // Труды БГТУ. Сер. 2, Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. 2021. № 2 (247). C. 144–152. DOI: https://doi.org/10.52065/2520-2669-2021-247-2-144-152.

Аннотация

Изучены закономерности реакции ацилирования диэтилентриамина (ДЭТА) насыщенными монокарбоновыми кислотами состава С16–С18, в том числе влияние избытка ДЭТА на относительный выход его моноацильного производного (аминоамида) и диацильного производного (диамида). Установлено, что даже многократный избыток ДЭТА не подавляет образование диамида, что негативно сказывается на последующей стадии циклизации аминоамида, приводя к снижению выхода и качества целевого 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолина. Предложен механизм протекания реакций ацилирования и циклизации при взаимодействии диэтилентриамина с высшими жирными кислотами, объясняющий наблюдаемые закономерности. На основе предложенного механизма разработана и реализована методика синтеза 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов из жирных кислот и диэтилентриамина с высоким выходом в однореакторной системе без дополнительных стадий выделения и очистки. Синтезированы 1-(2-аминоэтил)-2-пентадецил-2-имидазолин и 1-(2-аминоэтил)-2-гептадецил-2-имидазолин из технической смеси пальмитиновой и стеариновой кислот без разделения. Построены изотермы поверхностного натяжения водных растворов уксуснокислых солей полученного смесевого ПАВ на границе с воздухом в диапазоне температур 20–60°С, определены параметры мицеллообразования и адсорбции. Изучено противокоррозионное действие синтезированных 2-алкил-1-(2-аминоэтил)-2-имидазолинов по отношению к углеродистой стали в водно-солевом растворе.

Скачать

Список литературы

  1. Mehedi Sh., Tepe J. J. Recent advances in the synthesis of imidazolines (2009–2020) // Advanced Synthesis & Catalysis. 2020. Vol. 362, issue 20. P. 4189–4225. DOI: 10.1002/adsc.202000709.
  2. Han Liu, Da-Ming Du. Recent advances in the synthesis of 2-imidazolines and their applications in homogeneous catalysis // Advanced Synthesis & Catalysis. 2009. Vol. 351, issue 4. P. 489–519. DOI: 10.1002/adsc.200800797.
  3. Bajpai D., Tyagi V. K. Fatty imidazolines: chemistry, synthesis, properties and their industrial applications // Journal of Oleo Science. 2006. Vol. 55, issue 7. P. 319–329. DOI: 10.5650/jos.55.319.
  4. Jawich M. W. S., Oweimreen G. A., Ali Sh. A. Heptadecyl-tailed mono- and bis-imidazolines: A study of the newly synthesized compounds on the inhibition of mild steel corrosion in a carbon dioxide-saturated saline medium // Corrosion Science. 2012. Vol. 65. P. 104–112. DOI: 10.1016/j.corsci.2012.08.001.
  5. Разработка технологии получения имидазолинов – ингибиторов коррозии / А. Д. Бадикова [и др.] // Нефтехимия. 2016. Т. 56, № 4. С. 419–424. DOI: 10.7868/S0028242116040031.
  6. Experimental and QSAR study on the surface activities of alkyl imidazoline surfactants / X. Kong [et. al] // Journal of molecular structure. 2018. Vol. 1156. P. 164–171. DOI: 10.1016/j.molstruc.2017.11.102.
  7. Абрамзон А. А., Зайченко Л. П., Файнгольд С. И. Поверхностно-активные вещества. Синтез, анализ, свойства, применение. Л.: Химия, 1988. 200 с.
  8. з, свойства, применение. Л.: Химия, 1988. 200 с. 8. Синтез и коллоидно-химические свойства продуктов конденсации алифатических кислот с этиленаминами. 2-Алкил-2-имидазолины / В. И. Лысенко [и др.] // Коллоидный журнал. 1976. Т. XXXVIII, № 5. С. 914–918.
  9. Юсевич А. И., Осипенок Е. М., Трусов К. И. Синтез и свойства 2-замещенных имидазолинов на основе метиловых эфиров жирных кислот // Труды БГТУ. Сер. 2, Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. 2019. № 2 (223). С. 120–126.
Поступила 26.05.2021