ЯМР-АНАЛИЗ ТЕРМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ СМОЛЯНЫХ КИСЛОТ КАНИФОЛИ

УДК 543.429.23:66.092-977:665.947.2

  • Скаковский Евгений Доминикович – кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси (220072, г. Минск, ул. Сурганова, 13, Республика Беларусь). E-mail: sed@ifoch.bas-net.by

  • Тычинская Людмила Юльевна – кандидат химических наук, заведующий лабораторией физико-химических методов исследования. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси (220072, г. Минск, ул. Сурганова, 13, Республика Беларусь). E-mail: spektr@ifoch.bas-net.by

  • Матвейчук Сергей Васильевич – кандидат химических наук, ведущий научный сотрудник лаборатории физико-химических методов исследования. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси (220072, г. Минск, ул. Сурганова, 13, Республика Беларусь). E-mail: msv@ifoch.bas-net.by

  • Клюев Андрей Юрьевич – доктор технических наук, профессор кафедры технологии деревообрабатывающих производств. Белорусский государственный технологический университет (220006, г. Минск, ул. Свердлова, 13а, Республика Беларусь). E-mail: andrey_kluev_bstu@mail.ru

    Гапанькова Елена Игоревна – младший научный сотрудник тематической группы химии азотсодержащих органических веществ. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси (220072, г. Минск, ул. Сурганова, 13, Республика Беларусь). E-mail: elenagapankova@gmail.com

    Латышевич Ирина Александровна – научный сотрудник тематической группы химии азотсодержащих органических веществ. Институт физико-органической химии Национальной академии наук Беларуси (220072, г. Минск, ул. Сурганова, 13, Республика Беларусь). E-mail: irinalatyshevitch@gmail.com

DOI: https://doi.org/10.52065/2520-2669-2021-241-1-74-81

Ключевые слова: смоляные кислоты, канифоль, нагревание, состав, спектры ЯМР.

Для цитирования: Скаковский Е. Д., Тычинская Л. Ю., Матвейчук С. В., Клюев А. Ю., Гапанькова Е. И., Латышевич И. А. ЯМР-анализ термических реакций смоляных кислот канифоли // Тру­ды БГТУ. Сер. 2, Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. 2021. № 1 (241). С. 74–81. DOI: https://doi.org/10.52065/2520-2669-2021-241-1-74-81.

Аннотация

Проведен сравнительный 1H и 13C ЯМР-анализ термических реакций двух образцов канифоли и выделенной из нее абиетиновой кислоты при температурах 190 и 220°С с открытым доступом воздуха. Канифоль произведена на ОАО «Лесохимик» (Борисов) в 2006 и 2018 гг. В исходных образцах присутствовали 7 смоляных кислот: абиетиновая, дегидроабиетиновая, изопимаровая, неоабиетиновая, палюстровая, пимаровая и сандаракопимаровая. В выделенной абиетиновой кислоте (82,9%) в качестве примеси присутствовали дегидроабиетиновая, изопимаровая, неоабиетиновая и палюстровая кислоты.

Было установлено, что нагревание канифоли при 190°С приводит к обратимой изомеризации смоляных кислот абиетанового скелета с установлением нового соотношения их содержания. Содержание кислот с пимарановым скелетом практически не изменяется. Показано, что окисление и деструкция в этих условиях незначительны. Нагревание смеси, обогащенной абиетиновой кислотой, способствует заметному расходованию ее с образованием дополнительного количества присутствующих в смеси кислот.

Термолиз канифоли и выделенной абиетиновой кислоты при 220°С изменяет динамику реакций, приводя к заметной деструкции компонентов смеси, а эффективное взаимодействие с молекулярным кислородом дает не только дегидроабиетиновую кислоту, но и ряд новых кислот и кетонов.

Скачать

Список литературы

  1. Manar El-Sayed Abdel-Raouf, Abdul-Raheim Mahmoud Abdul-Raheim. Rosin: chemistry, derivatives and applications // BAOJ Chem. 2018. Vol. 4, no. 1. P. 1–16.
  2. Термическая изомеризация левопимаровой кислоты, изученная методом ЯМР / Е. Д. Скаков­ский [и др.] // Структура и динамика молекулярных систем: сб. ст. XIV Всерос. конф. Яльчик, 2007. С. 545–548.
  3. Stinson J. S., Lawrence Ray V. Thermal isomerization of gum rosin // Ind. Eng. Chem. 1954. Vol. 46, no. 4. P. 784–787. DOI: 10.1021/ie50532a048. 
  4. Соколов А. Г. Химические превращения смоляных кислот при термической обработке живицы и канифоли: автореф. дис. … канд. хим. наук / Институт лесохозяйственных проблем и химии древесины АН ЛатвийскойССР. Рига, 1962. 20 с.
  5. Бардышев И. И., Соколов А. Г., Ткаченко О. Т. Тепловая изомеризация канифоли // Журнал прикладной химии. 1959. № 13. С. 2560–2566.
  6. Соколов А. Г. К вопросу термической изомеризации некоторых смоляных кислот живицы сосны обыкновенной // Сборник трудов ЦНИЛХИ. 1959. № 13. С. 119–127.
  7. Полежаева Н. И., Тарасова Л. С. Термическая деструкция канифоли // Химия и химическая технология. 2008. Т. 51, № 11. С. 37–40.
  8. ЯМР-анализ состава канифолей / А. Ю. Клюев [и др.] // Структура и динамика молекулярных систем: сб. ст. XVI Всерос. конф. Йошкар-Ола, 2009. Вып. XVI. С. 216–219.
  9. Применение спектроскопии ЯМР для анализа состава эфирного масла хвои сосны / Е. Д. Скаковский [и др.] // Журнал прикладной спектроскопии. 2006. Т. 73, № 2. С. 246–249.
  10. Комшилов Н. Ф. Состав кислотной части живицы и канифоли // Канифоль, ее состав и строение смоляных кислот. Гл. 3. С. 54–71.
  11. Isolation of apoptosis- and differentiation-inducing substances toward human promyelocytic leukemia HL-60 cells from of juniperus taxifolia / N. Muto [et al.] // Bioosci. Biotechnol. Biochem. 2008. 72, no. 2. P. 477–484. DOI: 10.1271/bbb.70570.
Поступила 03.06.2020