SYNTHESIS OF THE MODEL 4-ALKOXY DERIVATIVES OF 3-HEPTYL-4-HYDROXYCYCLOPENTA[d]ISOXAZOLINE AS PROSTACYCLIN AZA-, OXAANALOGS

УДК 547.514:547.786

  • Антоневич Инесса Петровна – кандидат химических наук, доцент, доцент кафедры органической химии. Белорусский государственный технологический университет (220006, г. Минск, ул. Свердлова, 13а, Республика Беларусь). E-mail: ipantonevich@rambler.ru

Ключевые слова: простаноиды, простациклин, циклопента[d]изоксазолины, алкилирование, алкоксипроизводные.

Для цитирования: Антоневич, И. П. Синтез модельных 4-алкоксипроизводных 3-гептил-4-гидроксициклопента[d]изоксазолина как аза-, оксааналогов простациклина / И. П. Антоневич // Труды БГТУ. Сер. 2, Химические технологии, биотехнологии, геоэкология. - Минск : БГТУ, 2020. - № 2 (235). - С. 34-38. - Библиогр.: 10 назв. - ил., табл.

Аннотация

Титульные соединения получены с хорошими выходами посредством алкилирирования 3-гептил-4-гидроксициклопента[d]изоксазолина соответствующими алкилгалогенидами в присутствии оснований. Реализация данного подхода открывает возможности синтеза новых стабильных аза-, оксааналогов простациклина в мягких условиях с использованием простых и доступных реагентов. Синтезированные соединения представляют интерес в качестве перспективных биологически активных веществ.

Скачать

Список литературы

  1. Овчинников Ю. А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. 815 с.
  2. Племенков В. В. Введение в химию природных соединений. Казань: Казань, 2001. 376 с.
  3. Be´gue´ J.-P., Bonnet-Delpon D. Recent advances (1995–2005) in fluorinated pharmaceuticals based on natural products // Journal of Fluorine Chemistry. 2006. Vol. 127. P. 992–1012.
  4. Восстановительное расщепление 4,5-циклоалканоизоксазолинов / Ф. А. Лахвич [и др.] // ХГС. 1988. № 7. С. 972−976.
  5. Изоксазолиновый подход к синтезу 7-кетопростаноидов / Ф. А. Лахвич [и др.] // ХГС. 1988. № 7. С. 966−971.
  6. Antonevich I. P. Katok Ya. M., Nesterova S. V. The catalytic hydrogenation of 3-(2-fluorophenyl)- and 3-(4-fluorophenyl)-4,4-ethylenedioxycyclopenta[d]isoxazolines // Proceedings of BSTU. 2016. No. 4: Chemistry, Technology of Organic Substances and Biotechnology. P. 82–88.
  7. Формирование простаноидной боковой цепи в 1-ацилциклопентенах изоксазольным методом / И. П. Антоневич [и др.] // Докл. НАН Беларуси. 2013. Т. 57, № 3. С. 70–75.
  8. Расщепление 5,6-оксиранилциклопента[d]изоксазолинов бромоводородной кислотой / Ф. А. Лахвич [и др.] // Доклады НАН Беларуси. 2011. Т. 55, № 3. С. 64−69.
  9. Синтез простаноидных синтонов. 2. Каталитическое гидрирование циклопент-5,6-ен[d]изоксазолинов // Ф. А. Лахвич [и др.] // Becцi НАН Беларусі. Сер. хiм. навук. 2012. № 2. С. 70−74.
  10. Armarego W. L. F., Chai C., Chai C. L. L. Purification of laboratory chemicals. Elsevier, 2003. 609 p.
Поступила 30.03.2020